Изолейцин: свойства, формула, применение, источники, реакции

Изолейцин – это незаменимая аминокислота, входящая в состав большинства белков. В организме человека она выполняет ряд важных функций, от нормализации обмена веществ до регенерации тканей. Её синтезируют многие животные, бактерии и растения, людям путь выработки этого вещества недоступен из-за отсутствия определённых ферментов, поэтому в рационе всегда должны присутствовать белковые продукты, содержащие данную аминокислоту. Изолейцин необходим после интенсивных физических нагрузок, травм и операций. Он применяется в медицине для заживления повреждений и в косметологии для омоложения кожи.

Содержание

  • Что такое изолейцин, формула
  • Физические свойства
  • Химические свойства, реакции и взаимодействия
  • Производство и получение
  • Биологическая роль, воздействие на организм
    • Суточная потребность
    • Дефицит и избыток изолейцина
    • Польза изолейцина
    • Вред
  • Продукты, содержащие изолейцин
  • Применение изолейцина
    • Применение изолейцина в медицине и косметологии
    • Применение изолейцина в спорте
  • Где купить, цена изолейцина
  • Заключение

Что такое изолейцин, формула

Изолейцин представляет собой альфа-аминокислоту с химической формулой:

HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3

Рациональная формула (показывающая основные функциональные группировки):

С6H13NO2

Аминокислота — это азотсодержащее соединение, состоящее из углеродной цепочки с карбоксильной группой (-COOH) и аминогруппой (-NH2). У альфа-аминокислот обе функциональные группировки прикрепляются к первому атому углерода (альфа-атому).

l-изолейцин: структурная формула, молекула

l-изолейцин: молекула, структурная формула

Изолейцин – алифатическое вещество, т.е. в его структуре не встречаются ароматические радикалы, вместо них – алифатические цепи, которые могут включать двойные либо тройные связи. Она относится к аминокислотам с разветвлённой боковой цепью. Такие аминокислоты имеют большое значение для энергетического обмена и расщепляются не в печени, а в скелетных мышцах, а также в других органах (сердце, почки). Впервые изолейцин был открыт в 1906 году немецким биохимиком Эрлихом в опытах по разделению белкового гидролизата свекольной патоки на фазы, тогда были определены некоторые физические свойства этой аминокислоты, такие как растворимость в жидкостях разной природы.

Физические свойства

Изолейцин относится к гидрофобным аминокислотам за счёт наличия боковой разветвлённой цепи. Несмотря на это, он хорошо растворим в некоторых органических растворителях: уксусная кислота, щёлочи. Плохо растворяется в воде, спиртах, в частности в этаноле, не растворим в эфирах. При нормальных условиях изолейцин имеет вид белого или бесцветного кристаллического мелкодисперсного порошка со слегка горьковатым вкусом, без запаха. Плавится и разлагается при температуре 286 °С.

Изолейцин проявляет хиральность – свойство несовмещения молекулы в пространстве с зеркальным отражением. Это означает, что его молекула несимметрична и не может ровно наложиться на своё отражение. Такой эффект обусловлен наличием двух центров хиральности – ассиметричных атомов углерода альфа и бета.

В связи с присутствием в структуре двух хиральных центров изолейцин может существовать в форме четырёх стереоизомеров. Стереоизомеры — это пространственные изомеры, вещества, имеющие одинаковых атомный состав, но разное положение группировок в пространстве относительно углеродной цепи.  Стереоизомеры данной аминокислоты представлены парами энантиомеров – зеркальных отражений друг друга, не совмещаемых при наложении. Смесь энантиомеров – рацемат, отличающийся от индивидуальных веществ физическими свойствами: температура плавления, как правило, ниже, растворимость лучше, плотность более высокая. Существует 4 стереоизомера изолейцина:

  • l-изолейцин;
  • d-изолейцин;
  • l-аллоизолейцин;
  • d-аллоизолейцин.

Из них только l- изолейцин проявляет присущие ему биологические свойства и входит в состав белков.  Эта форма встречается в природе, тогда как три другие получают искусственным путём.

Химические свойства, реакции и взаимодействия

Изолейцин проявляет сходные с другими альфа-аминокислотами химические свойства. Взаимодействие идёт через активные функциональные группировки: карбоксильную и аминогруппу. Он вступает в реакции различного типа:

  1. Дезаминирование кислотами (азотистой кислотой) – отщепление альфа-аминогруппы с образованием аммиака (или молекулярного азота) и альфа-кетокислоты.
  2. Алкилирование с избытком йодметана – введение в структуру алкильного радикала (алкилы – частицы алканов, имеющие свободный электрон). Реакция идёт в присутствии щёлочи и приводит к синтезу аммониевых солей – бетаинов.
  3. Этерификация проводится через взаимодействие со спиртами, реакция идёт по карбоксильной группировке, при этом образуются эфиры, процесс идёт с отщеплением воды.
  4. При реагировании с двухвалентными металлами происходит образование комплексных солей. Взаимодействие с медью даёт голубой осадок. Это качественная реакция на обнаружение в соединении пептидных связей.

Изолейцин образует соли и с одновалентными металлами, например, с натрием:

6H13NO2 + 2Na → 2C6H12NONa + H2

В ходе взаимодействия выделяется газ водород и соль 2-амино-3-метилпентаноат натрия, образовавшаяся в результате замещения в аминокислоте водорода в карбоксильной группировке. По сходному механизму протекает реакция с щелочами, отличие заключается в побочном продукте – образуется не водород, а вода:

С6H13NO2 + Na → C6H12NONa + H2O

При нагревании изолейцина возможно получение амида – вещества, в которых гидроксильная группа замещена аминогруппой. В итоге происходит выделение 2-амино-3-метилпентанамида:

С6H13NO2 + NH3 → C6H12NONH2 + H2O

Реакция дезаминирования изолейцина азотной кислотой идёт в две стадии. На первом этапе к аминокислоте приливают нитрит натрия и хлористый водород, которые и дают азотистую кислоту. Затем происходит непосредственное взаимодействие с изолейцином:

С6H13NO2 + NaNO2 + HCl → C6H12O3 + N2↑ + NaCl + H2O

Выделяющийся молекулярных азот свидетельствует о наличии в соединении пептидных связей, а его объём говорит о виде аминокислоты. В качестве побочных продуктов реакции выступают хлорид натрия, вода, а также 2-гидрокси-3-метилпентановая кислота – результат замещения аминогруппы гидроксильной группировкой (-OH).

При температурном режиме, достигающем 286 °С и более изолейцин термически разлагается на 2-метилбутиламин и углекислый газ:

С6H13NO2 → С5H11NH2 + CO2

Производство и получение

Для получения изолейцина изначально использовались химические методы. Его получали посредством цепочки сложных реакций. Условно синтез делится на три стадии, каждая из которых включает несколько химических реакций:

  1. Получение диэтилбутилмалоната. Для этого к этанолу сначала добавляют натрий, после завершения реакции смесь нагревают и при постоянном перемешивании ртутной мешалкой добавляют сложный эфир – диэтилмалонат. Массу кипятят 48 часов, удаляют лишний этанол через дистиллятор. Вносят воду и отстаивают для разделения фракций: сложноэфирный слой снимают и подвергают дистилляции.
  2. Получение α-бром-β-метилвалериановой кислоты. Данный этап наиболее сложный и включает порядка 5 реакций органического синтеза, а также экстракцию, ручного перемешивание, охлаждение до строго определённых температур, внесение веществ посредством капельной воронки.
  3. Непосредственное получение изолейцины. Для этого к α-бром-β-метилвалериановой кислоте приливают гидроксид аммония, герметично закрытая смесь настаивается в течение недели. Затем её нагревают 12 часов для удаления аммиака. Полученный раствор концентрируют при пониженным давлении, охлаждают его до 15 °С, в этот момент выпадают кристаллы изолейцина, их тщательно просушивают. Порошок подвергают перекристаллизации – растворяют в горячей воде (95 °С), обесцвечивают и фильтруют. Затем проводят повторное охлаждение, промывку и концентрацию.

Данный способ получение изолейцина является очень сложным и затратным. Используя данную методику, практически невозможно наладить промышленное производство в связи с необходимостью проводить очень точный и длительный органический синтез. На сегодняшний день аминокислоту извлекают из белковых гидролизатов. Для получения также применяют методы биотехнологии. Изолейцин синтезируют многие бактериальные культуры, в частности Corynebacterium glutamicum.

Биологическая роль, воздействие на организм

Изолейцин участвует в жизненно важных процессах обмена веществ. Это незаменимая протеиногенная аминокислота, необходимая для нормального протекания реакций катаболизма и анаболизма. Она положительно воздействует на все системы органов человека.

Данная аминокислота усиливает и регулирует синтез белков, она входит в состав многих тканей, участвуя в образовании мышц. Она также активирует синтез и других структурных белков, в связи с чем может запускать каскад восстановительных реакций при повреждениях. Изолейцин – строительный материал, он способствует образованию в печени кетоновых тел – продуктов обмена сахаров, а также регулирует уровень глюкозы в крови посредством влияния на синтез глюкозы.

Изолейцин защищает организм от дисбаланса нейромедиаторов, предупреждая избыточную выработку серотонина посредством связывания его предшественника – триптофана. Он стабилизирует процессы катаболизма, нормализуя расщепление органических веществ и получение из них энергии. Вещество способствует выравниванию уровня холестерина, не допускает формирование холестериновых бляшек и истончение кровеносных сосудов.

Изолейцин необходим для выработки гемоглобина красным костным мозгов и для быстрого набора мышечной массы. Кроме того, он является необходимым соединением для функционирования иммунитета, поскольку влияет на энергетический баланс клеток: запускает диссимиляцию, метаболические реакции которой насыщает иммунные клетки энергией.

Суточная потребность

Потребность в изолейцине в сутки независимо от пола составляет 3-4 грамма. Спортсмены рассчитывают индивидуальную суточную дозу из расчёта 72 мг на 1 кг веса. Однако необходимо соблюдать баланс между поступающими в организм незаменимыми аминокислотами. Рекомендованная диетологами пропорция: 2 мг лейцина и 2 мг валина на 1 мг изолейцина.

Потребность в данной аминокислоте увеличивается при интенсивных физических и умственных нагрузках, в период реабилитации после операций, травм, родов. Растущий организм ребёнка, особенно в первые годы жизни, требует большого количества изолейцина в пище, поскольку идёт активное построение тканей и органов. Более высокая доза изолейцина необходима людям с психическими и неврологическими заболеваниями, при синдроме хронической усталости и раздражительности, а также анорексии и гипогликемии.

Снижена потребность в изолейцине у людей, в рационе которых наблюдается избыток белков. Потребность в этой аминокислоте снижается также при заболеваниях печени, почек, желудочно-кишечного тракта, при специфической аллергии.

Дефицит и избыток изолейцина

Дефицит изолейцина возникает при несбалансированном и нерегулярном питании, бедном мясной пищей. Когда организму не хватает аминокислоты, обмен веществ замедлятся, ухудшается самочувствие. Это состояние сопровождается симптомокомплексом, который включает такие признаки:

  • чувство усталости, вялости, нехватка сил;
  • снижение уровня глюкозы в крови – гипогликемия;
  • головная боль;
  • головокружение;
  • депрессия;
  • потеря мышечной массы;
  • сниженный иммунитет;
  • сонливость.

Лечение заключается в восполнении дефицита изолейцина путём употребления белковой растительной и животной пищи, в соблюдении режима питания и дозированных нагрузках.

Избыток аминокислоты возникает при низкой физической активностью наряду с употреблением большого количества белков. Последствия такого состояние: отложение жировой ткани (ожирение), аллергические реакции разной степени тяжести, а также липемия (синдром «липкой крови») – увеличение вязкости крови за счёт преобладания форменных элементов над плазмой. Нельзя допускать избытка изолейцина, т.к. это негативно влияет на здоровье.

Польза изолейцина

Изолейцин — это незаменимый компонент обменных процессов организма. Аминокислота необходима для нормального протекания диссимиляции – расщепления веществ до молекул АТФ (соединение, аккумулирующее энергию). В организме человека изолейцин выполняет ряд важных функций:

  • регуляция уровня сахара и холестерина в крови;
  • накопление мышечной массы;
  • регенерация повреждённых тканей;
  • уравнивание процессов возбуждения и торможения в нервной системе;
  • повышение физической и умственной работоспособности;
  • активизация иммунного ответа;
  • снятие раздражительности;
  • устранение депрессии и усиление выносливости;
  • стимуляция выработки гемоглобина.

Прежде всего, изолейцин — это строительный материал, поскольку аминокислоты являются мономерами белков. Помимо структурной функции важна и энергетическая составляющая: расщепляя эту аминокислоту, клетка получает энергию для существования. Изолейцин стимулирует синтез и расщепление других аминокислот, влияя таким образом на белковый обмен.

Вред

При соблюдении допустимых дозировок изолейцин не наносит вреда организму. Негативные последствия могут возникнуть только в случае избытка аминокислоты в рационе, они выражаются в сбое метаболизма, накоплении жировой массы, ухудшении состояния крови. Изолейцин не только безопасен для здоровья, но и необходим для поддержания нормального самочувствия. Необходимо только следить за рационом питания и в меру заниматься физическими упражнениями.

Продукты, содержащие изолейцин

Существует множество продуктов, богатых изолейцином. Наибольшее количество аминокислоты наблюдается в следующей продукции:

  • говяжье и свиное мясо;
  • рыба;
  • мясо птицы (курица, индейка);
  • молочные продукты;
  • сыры;
  • красная и чёрная икра;
  • печень;
  • куриные и перепелиные яйца;
  • соевые бобы;
  • миндаль;
  • кешью;
  • нут;
  • гречка;
  • ржаной хлеб;
  • чечевица;
  • фасоль;
  • семена тыквы и подсолнечника.

Чтобы не испытывать дефицита изолейцина, необязательно употреблять только мясо. Его можно найти во всех высокобелковых видах пищи, в том числе в овощах и семенах.

Применение изолейцина

Изолейцин применяется для восполнения дефицита белков в организме и ускорения восстановления после травматических повреждений и операционных вмешательств. Его используют в медицине для коррекции веса, нормализации всех процессов организма, применяют в косметологии для улучшения кожных покровов. Спортсменам он необходим для быстрого набора мышечной массы.

Применение изолейцина в медицине и косметологии

Биологически активные добавки к пище на основе изолейцина назначаются для восстановления организма при недостаточном белковом питании. Они показаны вегетарианцам, которые полностью исключают продукты животного происхождения из рациона (в том числе молоко и сыры). Изолейцин способствует нормализации работы поджелудочной железы и выравнивает уровень сахара в крови.

Аминокислота может назначаться в составе комплексной терапии авитаминозов и различных метаболических заболеваний. Так, доказана польза изолейцина при лечении подагры – состояния, при котором в органах и тканях откладываются кристаллы солей мочевой кислоты. Принимать вещество рекомендуется людям, склонным к переменам настроения, депрессии и раздражительности.

В косметологии применение изолейцина обусловлено его влиянием на регенерацию кожи. Он способствует обновлению кожного покрова, препятствует старению и появлению морщин. Аминокислота оказывает комплексное положительное влияние:

  • нормализует водный баланс;
  • разглаживает морщины, делает кожу упругой и эластичной;
  • стимулирует выработку коллагена;
  • усиливает регенерацию;
  • снимает воспаление при кожных заболеваниях;
  • обеспечивает проникновение в дерму других биологически активных соединений.

Применение изолейцина в спорте

Аминокислоты с разветвлёнными боковыми цепями (BCAA) применяются спортсменами для наращивания мышечной массы. Комплекс лейцина, валина и изолейцина обеспечивает стабильный и безопасный прирост мышечной ткани. Изолейцин – это субстрат для построения белков. Кроме того, он активирует синтез других аминокислот.

Изолейцин в виде порошка

В связи с тем, что изолейцин расщепляется не в печени, а в органах и тканях, он играет важную роль в синтезе энергии в процессе тренировок. Он увеличивает выносливость организма, уменьшает потливость, ускоряет восстановительный период после интенсивной физической нагрузки.

Профессиональные спортсмены рекомендуют принимать изолейцин и ВСАА трижды: перед тренировкой, в перерыве между упражнениями (если занятие длится более часа), а также после окончания тренировки. Такой режим дозирования оптимален, т.к. не даёт мышцам саморазрушаться, создаёт энергетический резерв и уменьшает усталость.

Где купить, цена изолейцина

Изолейцин продаётся в интернет-магазинах, можно встретить его с различными вкусовыми добавками либо без вкуса. Стоимость ёмкости 100-150 грамм составляет порядка 400-500 рублей. В аптеках изолейцин продаётся в форме порошка или в составе раствора для внутривенных инъекций, цена от 4000 до 4600 рублей.

Заключение

Изолейцин – это незаменимая протеиногенная аминокислота, необходимая организму для нормального протекания процессов обмена веществ, анаболизма и катаболизма. Соединение содержится в мясе и высокобелковых овощах, продуктах переработки семян. Биологические функции обширны и заключаются в стимуляции иммунитета и выработки гемоглобина, регенерации тканей, обеспечении организма энергией, усилении работоспособности.

Дефицит аминокислоты проявляется симптомами гипогликемии и тяжело переносится, приводит к дистрофии. При несоблюдении доз изолейцин приводит к накоплению избыточного жира и загущению крови. Вещество применяется в косметологии для улучшения качества кожи и борьбы со старением. В медицине изолейцин назначается для нормализации веса и при лечении авитаминозов. Спортсмены принимают изолейцин и другие аминокислоты с разветвлённой боковой цепью для увеличения выносливости и роста мышц.