Изопрен – это натуральное органическое соединение, которое выделяют многие виды деревьев, а точнее – их листва. Главными его производителями считаются дуб, тополь, эвкалипт и некоторые виды бобовых. Изопрен – это бесцветная жидкость с характерным едким запахом. Вещество является структурной основой синтетических каучуков и позволяет обеспечивать максимальную схожесть их свойств с натуральными аналогами. Он крайне важен как в химической промышленности, так и в биохимии.
Содержание
- Что такое изопрен: его особенности
- Формула изопрена и его физические свойства
- Химические свойства изопрена, реакции с другими веществами
- Биологическая роль изопрена
- Получение изопрена, особенности его синтеза
- Производство изопрена
- Сферы применения изопрена
- Использование изопрена в синтезе полимеров
- Использование изопрена в синтезе терпенов
- Класс опасности изопрена и правила безопасности при работе с ним
- Где можно приобрести изопрен и сколько он стоит
- Заключение
Что такое изопрен: его особенности
Изопрен – это, говоря научным языком, ненасыщенный углеводород диенового ряда. Он относится к классу органических соединений и его часто можно встретить в природе. Синтезировать реагент способны многие растения, водоросли и бактерии. Получить изопрен можно и в лаборатории.
Изопрен является незаменимым компонентом дли изготовления синтетического каучука, применяемого для производства автомобильных шин и ценящегося за свою схожесть с натуральными каучуками. Соединение великолепно растворяется в спирте. В нормальных условиях представляет собой жидкость практически неотличимую от воды по своим внешним характеристикам с резким неприятным запахом. В реакции полимеризации реагент образует изопреновые каучуки, схожие по своему строению с натуральными аналогами..
Натуральные каучуки получают посредством воздействия на сок, полученный из некоторых тропических деревьев. На следующем этапе каучук подвергают реакции вулканизации – обрабатывают его обычной или хлористой серой, благодаря чему он становится более устойчивым к внешним воздействиям.
Формула изопрена и его физические свойства
Химическая формула изопрена выглядит следующим образом:
C5H8
В нормальных условиях вещество имеет вид бесцветной жидкости с неприятным запахом.
Его плотность составляет 0,68 г/см3.
Температура плавления соединения – -149,95˚С, температура кипения – 34,1˚С, температура вспышки – -54˚С, температура самовоспламенения – 220˚С.
Структурная формула изопрена
Реагент не растворяется в обычной воде, но зато неплохо растворяется в спиртовой среде. При взаимодействии с метанолом, этанолом и ацетоном он способен к образованию азеотропных смесей.
В парах при взаимодействии с воздухом вещество создает взрывчатые смеси. Пары изопрена в больших объемах способны оказывать одурманивающее воздействие на человека, вызывать высыпания и покраснения кожного покрова, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.
Молекула изопрена
Химические свойства изопрена, реакции с другими веществами
При взаимодействии изопрена с водородом в присутствии никеля происходит реакция гидрирования, в ходе которой образуется метилбутен:
C5H8 + H2 → C5H10
При смешивании реактива с хлором происходит реакция образования сложного соединения – 2-метил-1,4-дихлорбутена:
C5H8 + Cl2 → C5H8Cl2
При смешивании с соляной кислотой в следствии реакции соединение дает изомер – 2-метил-1-хлорбутен:
C5H8 + HCl2 → C5H9Cl
В ходе реакции полимеризации, проводимой в присутствии катализатора, происходит образование изопренового каучука:
nC5H8 → (C5H8)n
В ходе реакции изменяется химическая структура соединения, благодаря чему образуется регулярный непредельный полимер.
По завершении реакции гидратации в присутствии серной кислоты происходит образование 2-метилбутен-2-илового спирта:
C5H8 + H2O → C5H10O
При смешивании изопрена с перманганатом калия и водой в условиях поддержания нулевой температуры происходит реакция образования трех соединений – 2-метилбутантетраола-1, оксид марганца(IV) и гидроксида калия:
3C5H8 + 4KMnO4 + 8H2O → 3C5H12O4 + 4MnO2 + 4KOH
Эта реакция известна также известна как реакция мягкого окисления или реакция Вагнера.
Схожей по названию, но не по результату является реакция жесткого окисления изопрена в кислой среде, в ходе которой главный герой статьи соединяется с перманганатом калия и серной кислотой. После завершения химических реакций происходит выделение пировиноградной кислоты, углекислого газа, сульфата калия, сульфата марганца и воды:
5C5H8 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → 5C3H4O3 + 10CO2↑ + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 37H2O
Биологическая роль изопрена
Изопрен считается одним из наиболее распространенных в живых организмах углеводородом. Кроме того, вещество содержится практические во всех видах как растительной, так и животной пищи.
Изопрен можно обнаружить в составе многих деревьев и растений. Им он помогает в борьбе с абиотическими стрессами – негативными воздействиями неживых факторов, вызывающих отрицательные изменения индивидуальной физиологии как простого, так и сложного организма. Специалистами было доказано, что изопрен способен предотвращать развитие теплового стресса у растений при помещении их в среду с температурой выше 40 С. Изопрен стабилизирует состав клеточных мембран, позволяя им адекватно реагировать на возникший тепловой стресс. Благодаря этому растениям удается сохранить листву и яркий зеленый окрас.
Кроме того, изопрен отвечает за устойчивость к воздействию химически активных форм кислорода. Объем изопрена, производимого зелеными растениями, определяется массой их листьев и количеством поступающего солнечного света, а также температурой окружающей среды. Ночью выделяется сравнительно малое количество вещества, тогда как в дневное время этот показатель значительно растет.
Изопрен представляет собой крайне важный структурный элемент многих биологических систем. Например, терпены берут свое начало именно в изопрене. Также производными изопрена являются важные для человека фитол, ретинол и витамин Е.
Получение изопрена, особенности его синтеза
Изопрен, как уже было сказано выше, производится любыми растениями. Количество синтезируемого соединения определяется как факторами окружающей среды, в которой оно находится, так и объемом его кроны. Наиболее благоприятными условиями для выработки реагента считается температура от 20 до 25 градусов, наличие солнечных лучей, нормальная влажность воздуха и густая крона с большим количеством зеленых листьев.
При таких условиях большой дуб способен вырабатывать до 25 мкг/г (сухого веса листьев)/час.
Производство изопрена
В современной химической промышленности существует масса различных методов получения изопрена. Первый был разработан британским ученым Чарльзом Уильямсом в середине 19 века: он заключался в термическом разложении натурального каучука. Сейчас данный способ не применяется, поскольку считается нерациональным в сравнении с появившимися позже методиками.
Еще одним больше не применяющимся методом получения изопрена в лабораторных условиях считается термическое разложение скипидарного масла в специальном приборе, представляющем собой конструкцию со спиралью, нагревающейся под воздействием электрического тока. В середине прошлого столетия изопрен получали посредством все того же термического разложения, однако за основу брали уже лимонен. Этот метод был достаточно дорогостоящим и перестал применяться после завершения Второй мировой войны.
Современная химическая промышленность использует другие, более выгодные, методы получения изопрена. Достаточно популярным способом получения вещества является реакция дегидрирования изопентана в присутствии оксида хрома и при постепенном его нагревании:
C5H12 → C5H8 + 2H2↑
В результате образуется искомый изопрен и выделяется водород. Эта реакция обратима; при необходимости вместо оксида хрома допускается применение других катализаторов.
Второй по популярности методикой получения изопрена является реакция дигидрогалогенирования, в ходе которой 1,3-дибром-2-метилбутан смешивается с гидроксидом натрия. В результате образуются изопрен, бромид натрия и вода:
C5H10Br2 + 2NaOH → C5H8 + 2NaBr + 2H2O
Сферы применения изопрена
Наиболее широко изопрен применяется в производстве синтетических каучуков различного назначения. Также возможно использование вещества с целью производства различных фармацевтических препаратов и душистых веществ.
Использование изопрена в синтезе полимеров
Большая часть всего производимого в мире изопрена применяется для последующей ее переработки с целью получения изопреновых каучуков, свойства которых максимально приближены к свойствам натуральных эластомеров. Изопреновые каучуки, в свою очередь, получили широкое применение в производстве автомобильных шин. Также изопрен, а точнее – один из продуктов его полимеризации, – играет важную роль в изготовлении шаров для гольфа и материалов, применяемых для изоляции электрических коммуникаций.
Производные изопрена используются в производстве термопластических полимеров и различных адгезивов. Кроме того, изопрен выступает в роли незаменимого компонента в синтезе бутилового каучука.
Использование изопрена в синтезе терпенов
Со второй половины 20 века изопрен применяется для производства терпенов. Терпены представляют собой ароматические соединения, состоящие из молекул изопрена. Это биологически активные вещества, а значит, они могут оказывать воздействие на состояние человека. Терпены составляют основу многих эфирных масел, применяющихся в ароматерапии. Кроме того, они способны оказывать противовоспалительный и противоопухолевый эффект, выступать в роли сильных антиоксидантов, снижать вероятность развития депрессии и устранять осложнения при диабете.
Класс опасности изопрена и правила безопасности при работе с ним
В высоких концентрациях изопрен, как и другие соединения, может быть опасен как для человека, так и для животного. При вдыхании большого объема паров изопрена или при поступлении большого количества вещества в организм любым другим способом возможно, проявление его анестетических свойств с последующим параличом и даже летальным исходом.
Метаболизм изопрена происходит преимущественно в органах дыхательной системы – через контакт с кожей попасть в организм он не может. В больших концентрациях соединение вызывает изменение сознания, может вызывать раздражение кожных покровов и слизистых. Максимальной разрешенной концентрацией изопрена в воздухе рабочей зоны считается 40 мг/м3.
При работе с изопреном стоит помнить о том, что это соединение легко воспламеняется, а значит, его необходимо держать как можно дальше от источников пламени.
По степени опасности изопрен принадлежит к 3 классу, по группе упаковки – к веществам с высокой степенью опасности. Запрещается единовременно упаковывать и перевозить большие партии изопрена.
Лаборатории, в которых осуществляется работа с изопреном, должны быть оборудованы исправной системой приточно-вытяжной вентиляции. Все работники в обязательном порядке должны использовать средства индивидуальной защиты. При попадании вещества в дыхательные пути, на кожу или в глаза необходимо промыть пострадавший участок большим объемом воды. После работы с изопреном рекомендуется полностью переодеться и принять душ. При случайном проглатывании изопрена ни в коем случае нельзя вызывать рвоту самостоятельно – необходимо прополоскать рот обычной водой и вызвать скорую.
Где можно приобрести изопрен и сколько он стоит
Проще всего приобрести изопрен в интернете, на сайтах предприятий, занимающихся его производством или перепродажей. Стоимость соединения, как правило, составляет 1000 рублей за килограмм, но можно найти как более дешевые, так и более дорогие варианты.
Заключение
Изопрен – это органическое соединение, содержащееся практически во всех растениях. Наиболее широко вещество применяется в производстве каучуков и терпенов, реже его используют в изготовлении фармацевтических препаратов. Внешне реагент представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким неприятным запахом. Он легко воспламеняется, в больших количествах может быть опасен для человека, поэтому все работы в ним должны производиться исключительно в защитной одежде и в лабораториях, оборудованных в соответствии с требованиями техники безопасности.
